Wer sich mit Nmn beschäftigt und eine Seite mit den wesentlichen Informationen sucht, ist hier richtig: Definitionen, Kontext, Studienlage und wiederkehrende Fragen.
Diese Seite wurde am 2026-02-24 aktualisiert und wird regelmäßig bei neuen Erkenntnissen überarbeitet.
Viele Polyine mit unterschiedlichen Kettenlängen und Substituenten wurden untersucht. Schon Butadiin (Diacetylen) mit zwei Dreifachbindungen ist sehr reaktiv und Hexatriin (Triacetylen) ist extrem instabil, kommt allerdings natürlich als Metabolit des Pilzes Fomes annosus vor. Eine in-silico-Studie von 1,3-Butadiin und 1,3-Pentadiin zeigt, dass im Gegensatz zu den analogen Verbindungen mit konjugierten Doppelbindungen keine nennenswerte Resonanzstabilisierung vorliegt. Je länger Polyine sind, also je mehr Dreifachbindungen sie aufweisen, desto instabiler und reaktiver sind sie, da sie leicht exotherm polymerisieren und sich insbesondere als Feststoffe explosiv zersetzen können, auch in Abwesenheit von Luft. Terminal substituierte Polyine sind stabiler, wobei die Stabilität mit der Größe der Substituenten zunimmt, da größere Gruppen eine Annäherung der Ketten effektiv verhindern können. Während Hexatriin schon unter Raumtemperatur explodiert, kann Diphenylhexatriin erhitzt und geschmolzen werden. tert-Butylgruppen haben ebenfalls einen deutlich stabilisierenden Effekt, wodurch schon in den 1950er-Jahren Di-tert-butyltetradecaheptain hergestellt werden konnte. Erst 2010 wurde ein Polyin mit 22 Dreifachbindungen und Tris(3,5-di-tert-butylphenyl)methyl-Gruppen als endständige Substituenten hergestellt. Im Jahr 2020 wurde ein noch längeres Polyin mit 24 Dreifachbindungen präsentiert. Ein sehr langkettiges Polyin ist das Carbin.
Quellen: de.wikipedia.org
Cycloalkine mit kleineren Ringgrößen weisen eine erhebliche Ringspannung auf. Cyclooctin wurde in den 1950er-Jahren zum ersten Mal synthetisiert und ist das kleinste Cycloalkin, das unter normalen Bedingungen isoliert werden kann (Siedepunkt 157,5–158 °C), obwohl es auch sehr reaktiv ist. Bei dieser Verbindung beträgt der Winkel der Alkinsubstituenten etwa 160° und die Ringspannung beträgt nach unterschiedlichen Angaben 9–19 kcal/mol. Cyclopentin, Cyclohexin und Cycloheptin sind als Liganden von Übergangsmetallkomplexen bekannt. Die Halbwertszeit von freiem Cycloheptin beträgt etwa eine Stunde bei −78 °C, freies Cyclohexin konnte bisher nur durch Matrixisolation bei −100 °C untersucht werden und freies Cyclopentin ist lediglich als reaktives Intermediat bekannt. Cyclobutin wurde nur theoretisch untersucht und existiert möglicherweise nur als Übergangszustand. Das kleinste Cycloalkin ohne Ringspannung ist Cyclodecin.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Spektroskopische Eigenschaften === Im 1H-NMR sind Alkinyl-Wasserstoffatome nicht so stark entschirmt wie Alkenylwasserstoffatome, da in der rotations-symmetrischen Dreifachbindung durch das äußere Magnetfeld ein Ringstrom induziert wird, dessen Magnetfeld dem äußeren entgegengesetzt ist. Daher erscheinen Wasserstoffatome terminaler Alkine bei 1,7–3,3 ppm (2–2,5 ppm). Bei Protonen terminaler Alkine liegt oft eine Fernkopplung (4J-Kopplung) von etwa 2–4 Hz über die Dreifachbindung hinweg vor. Im 13C-NMR erscheinen die Kohlenstoffatome, die an der Dreifachbindung eines Alkins beteiligt sind, bei etwa 65–95 ppm, also bei höherer Verschiebung als Alkane aber niedrigerer als Alkene. Die Verschiebung hängt deutlich vom Winkel der Alkinsubstituenten ab: Bei Cyclooctin mit einem Winkel von etwa 160° ist die Verschiebung um 95 ppm. Bei stärker gebogenen Verbindungen mit einem Winkel von 140–150° kann die Verschiebung auch 100–110 ppm betragen. Auch durch Infrarotspektroskopie können Alkine nachgewiesen werden. Die C–H-Bindung weist eine Valenzschwingung bei 3260–3330 cm−1 und eine Deformationsschwingung bei etwa 640 cm−1 auf. Die C≡C-Bindung weist eine Valenzschwingung bei 2100–2260 cm−1 auf, die aber bei internen Alkinen weniger deutlich ist, wodurch Infrarotspektroskopie insbesondere zum Nachweis terminaler Alkine geeignet ist.
Quellen: de.wikipedia.org
== Natürliche Vorkommen == Alkine sind als Naturstoffe nicht sehr verbreitet, mit Stand des Jahres 2013 waren lediglich etwa 1000 Verbindungen bekannt, 2019 jedoch schon über 2000. Allerdings sind diese Verbindungen auf sehr unterschiedliche Lebewesen verteilt und kommen sowohl in Pflanzen, Tieren und Pilzen als auch in Mikroorganismen vor.
Quellen: de.wikipedia.org
Nmn wird hier aus öffentlich zugänglicher Fachliteratur zusammengefasst: Definition, Einordnung und die Punkte, die in der Praxis wiederkehren. Angaben ohne Gewähr, keine medizinische Beratung.
Die Forschung zu Nmn arbeitet überwiegend mit kontrollierten Labor- und Tierstudien; klinische Daten sind je nach Substanz unterschiedlich belastbar. Wir geben den Stand der Literatur wieder.
Entscheidend sind Reinheit und Analytik (HPLC, Massenspektrum), korrekte Rekonstitution sowie sachgerechte Lagerung. Angaben zur Reinheit gehören immer zum Produkt.%!(EXTRA string=Nmn)
Nicht jeder Mechanismus ist belegt, und Einzelstudien sind keine Gesamtevidenz. Diese Seite markiert offene Fragen ausdrücklich statt sie als gesichert darzustellen.%!(EXTRA string=Nmn)